Cosa sono e a che cosa servono i cannabinoidi e il cannabigerolo

Da numerose ricerche condotte negli ultimi anni si è scoperto che la pianta di Cannabis sativa è formata da almeno 554 composti. Di questi, 112 sono fitocannabinoidi e 140 terpeni. In questo articolo sarà possibile approfondire i Cannabigeroli e i loro acidi.

Questo è sicuramente uno degli articoli più tecnici che troverete su famechimica.it serve a far capire che oltre ai classici usi della canapa, molte volte si possono

I cannabinoidi     

Negli anni passati col termine cannabinoide si identificava il gruppo di composti con tipica struttura C21 presenti nella Cannabis sativa L. 

A oggi le cose sono cambiate e la stessa definizione si basa principalmente sulla chimica sintetica e sulla farmacologia, includendo così strutture affini ed ogni altro composto che interagisca con i recettori cannabinoidi. Ciò vuol dire aver creato parecchie sottocategorie chimiche che tengono in considerazione svariate forme di composti che possono essere naturali e sintetici

Solo dopo lunghe ricerche è avanzata l’idea di usare il termine fitocannabinoidi per i composti naturali e vegetali e il termine endocannabinoidi per i composti naturali umani, i ligandi endogeni costituiti nei recettori cannabinoidi. 

Col termine ligando in chimica si fa riferimento a una molecola capace di legare assieme a una biomolecola e plasmare in questo modo un complesso che sia utile a svolgere, o anche solo indurre, una funzione biologica. 

Gli agonisti sintetici di questi recettori vengono classificati per grado di parentela verso i fitocannabinoidi, distinti tra quelli “classici” e quelli “non classici”. 

Quando si parla d’azione agonista s’intende una serie di recettori attivati, al contrario invece, l’azione antagonista coinvolge il blocco degli effetti dei recettori.

Che cos’è il sistema endocannabinoide

All’interno del corpo umano sono presenti dei siti di legame per i cannabinoidi sulla superficie di molti tipi cellulari. Inoltre, il nostro corpo produce un’assortimento di endocannabinoidi che derivano dagli acidi grassi e che, una volta congiunti ai recettori cannabinoidi (CB), li attivano. Ma poniamo meglio la nostra lente d’ingrandimento sul sistema endocannabinoide endogeno

Questo è formato dai recettori CB e dagli endocannabinoidi, da alcuni fitocannabinoidi, cannabinoidi della pianta di Cannabis e da un gran numero di cannabinoidi sintetici prodotti in laboratorio. Si tratta di simulatori molto efficaci a riprodurre gli effetti degli endocannabinoidi

Da un punto di vista farmacologico il fitocannabinoide più attivo è il ∆9-THC (dronabinol) capace di legarsi ai ricettori CB1 e CB2. Entrambi sono stati trovati nel sistema nervoso centrale, encefalo e midollo spinale, e in molti organi e tessuti periferici. 

Va sottolineato che l’effetto che possono avere cambia di persona in persona. Influiscono poi sugli effetti la dose, il sistema cellulare e l’organismo. In linea generale gli effetti percepiti dall’attivazione dei recettori CB1 e CB2 sono: fame, riduzione del dolore, rilassamento muscolare, euforia, oppure ansia.

I ricettori cannabinoidi 

Conosciamo meglio i recettori CB1 e CB2. Questi hanno diversi sistemi di segnalazione e distribuzione tissutale. L’attivazione dei recettori cannabinoidi provoca l’inibizione dell’adenilciclasi e l’inibizione della conversione di ATP ad AMP ciclico (cAMP)

Tutti e due i ricettori fanno parte della famiglia dei recettori accoppiati alla proteina G (GPCR). Quindi si tratta di recettori più comuni nei vertebrati e la scienza ne conosce più di 1000. Quelli maggiormente presenti all’intero dell’encefalo sono i recettori cannabinoidi CB1. La loro attivazione sulla mente provoca effetti parecchio simili a quelli dell’ingestione di cannabis. Ma questo è impossibile che accada se si stimolano i ricettori CB2

Nel corpo umano è affermato che si possono trovare ricettori CB1 sul midollo spinale, sulle cellule dell’encefalo e sul sistema nervoso periferico

Altri studi affermano che ricettori CB1 è possibile trovarli anche in alcuni organi e tessuti periferici, come per esempio le ghiandole (endocrine e salivari), milza, cuore e in parte nell’apparato riproduttivo, urinario e anche gastrointestinale.

Dove sono presenti i ricettori cannabinoidi 

I ricettori CB1 si esprimono sulle terminazioni nervose centrali e periferiche e inibiscono il rilascio di altri neurotrasmettitori

In questo modo l’attivazione dei recettori CB1 riesce a proteggere il sistema nervoso centrale in caso di sovrastimolazione o sovrainibizione da parte degli stessi neurotrasmettitori

I recettori CB1 li troviamo principalmente nell’encefalo. I recettori CB2 invece sono presenti nelle cellule immunocompetenti.   

Che cosa sono gli endocannabinoidi

La scoperta dei recettori cannabinoidi seguì una seconda scoperta, quella dei ligandi endogeni per questi recettori, denominati endocannabinoidi, i quali derivano dagli acidi grassi polinsaturi e si differenziano così nella struttura chimica dai fitocannabinoidi della pianta di cannabis. 

Gli endocannabinoidi nell’encefalo svolgono il ruolo di neuromodulatori. Quelli identificati tra gli endocannabinoidi sono:

• l’anandamide (N -arachidonoiletanolamide, AEA);

• il 2-arachidonoilglicerolo (2-AG);

• il 2-arachidonilglyceril etere (noladin etere);

• la O-arachidonoil-etanolamina (virodamina);

• la N-arachidonoil-dopamina (NADA)

La biosintesi 

All’interno dei triconi ghiandolari vengono sintetizzati i fitocannabinoidi e i terpeni che si sviluppano soprattutto nelle infiorescenze femminili prima della senescenza. 

Queste infiorescenze dipendono da molteplici fattori: condizioni di crescita e ambientali della pianta durante il suo sviluppo, la varietà, l’età, il tipo di testo e infine il tempo di raccolta e lo stoccaggio. 

Lo svolgimento della biosintesi avviene con la solidificazione di un composto terpenico, il geranio pirofosfato, e un composto fenolico, l’acido olivetolico. È inibita poi dall’enzima geranilpirofosfato-olivetogeranil-transferasi (GOT) a dare l’acido cannabigerolico (CBGA), che è il precursore di tutti i cannabinoidi. Il CBGA è successivamente trasformato da diversi enzimi in oltre 100 differenti fitocannabinoidi.

La struttura chimica dei cannabinoidi

I cannabinoidi sono dei composti terpenofenolici a 21 atomi di carbonio (22 in forma acida). Nascono da una reazione di aggiunta tra fenoli e terpeni, e vanno intesi come apolari e caratterizzati da una bassa solubilità in acqua. La loro struttura chimica non è diversa da quella di un terpene unito a un resorcinolo a sostituzione alchilica, o come quella di un sistema ad anello benzopiranico.

Tali descrizioni, diverse l’una dall’altra, contengono una diversa nomenclatura: nella prima il principale cannabinoide è definito delta1-tetraidrocannabinolo (Δ1-THC), mentre nella seconda diventa delta-9-THC (Δ9-THC).

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A seguito dello sviluppo di cannabinoidi sintetici e la scoperta della differenza dal punto di vista chimico dei ligandi dei recettori dei cannabinoidi endogeni (endocannabinoidi, ad esempio l’anandamide e il 2-arachidonilglicerolo), è stato proposto il termine fitocannabinoidi, per questi particolari componenti della canapa. I due più abbondanti sono il THC, componente psicotropo della cannabis, e il CBD. Al momento, i 112 fitocannabinoidi vengono suddivisi in diverse sottoclassi.

In maniera dettagliata le sottoclassi di cannabinoidi contenuti nella Cannabis Sativa sono:

  • Acido Cannabigerolico (CBGA) [antibiotico]: Il CBGA non è solo uno dei tanti precursori acidi dei cannabigerolo, ma è anche il precursore di diversi altri precursori acidi tra cui THCA, CBDA e CBCA. Ha un ruolo fondamentale nella creazione dei cannabinoidi comuni come il THC e il CBC; questo è il motivo per cui molti appassionati lo definiscono come la cellula staminale della cannabis, vista la sua natura trasformativa.
  • Cannabigerolo (CBG) [antibiotico, antifungino, anti-infiammatorio, analgesico];
  • Cannabigerolo monometiletere (CBGM);
  • Acido cannabigerovarinico (CBGVA);
  • Cannabigerovarina (CBGV) è l’omologo propilico del cannabigerolo. È un potenteinibitore della segnalazione GPR55 indotta da LPI. Molti studi mostrano che i cannabinoidi non allucinogeni sono farmaci anti-cancro efficaci, nello specifico il CBGV ha dimostrato di avere un grande potenziale per il trattamento dei tumori.

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